Τον Γιώργο Διαμαντάκο έκανε δικό του ο Α.Ο. Μυκόνου

Σε μία ηχηρή μεταγραφή προχώρησε η ομάδα του Α.Ο. Μυκόνου. Η ομάδα από το νησί των ανέμων τα βρήκε σε όλα με τον πανύψηλο Έλληνα Γιώργο Διαμαντάκο. Ο Διαμαντάκος βλέπει τον κόσμο από το ύψος των 214 εκατοστών και τις επόμενες ημέρες αναμένεται να μεταβεί στη Μύκονο. Ο Έλληνας σέντερ θα ακολουθήσει την ομάδα της Μυκόνου (25 Αυγούστου) στο Καρπενήσι όπου εκεί θα πραγματοποιηθεί και το βασικό στάδιο της προετοιμασίας.

Το νέο μεταγραφικό απόκτημα του Α.Ο. Μυκόνου ξεκίνησε τα πρώτα του μπασκετικά βήματα στα τμήματα υποδομής και στην ανδρική ομάδα του Σπαρτιατικού Γ.Σ., επιτυγχάνοντας το 2012 την άνοδο στην Α΄ τοπική κατηγορία.

Το καλοκαίρι του 2012, σε ηλικία 17 ετών, ο Διαμαντάκος πήρε μεταγραφή από τον Σπαρτιατικό Γ.Σ. για τον Παναθηναϊκό. Έκανε το επαγγελματικό του ντεμπούτο εναντίον του Περιστερίου. Στον Παναθηναϊκό έμεινε μέχρι το 2015 κερδίζοντας δυο φορές το Πρωτάθλημα και τρεις φορές το Κύπελλο Ελλάδας. Το καλοκαίρι του 2015 υπέγραψε συμβόλαιο με τη Νέα Κηφισιά, η οποία και τον απέκτησε δανεικό από την τούρκικη Νταρουσάφακα, όπου όμως παρέμεινε για λίγο καιρό μέχρι τις πρώτες αγωνιστικές της σεζόν 2015-16. Ακολούθως, το Νοέμβρη 2015, έπαιξε, για μόλις έναν αγώνα, στο βουλγάρικο πρωτάθλημα με τα χρώματα της Σπάρτακ Πλέβεν. Το Γενάρη του 2016 μετακινήθηκε μέχρι το τέλος της αγωνιστικής σαιζόν στην κροατική Σίμπενικ. Τον Ιούλιο 2016 υπέγραψε συμφωνία με τον Απόλλωνα Πάτρας.

Από το καλοκαίρι του 2017 αγωνίζεται στην ομάδα του ΓΣΛ Φάρου. Το καλοκαίρι του 2018, ακολούθησε τη μετατόπιση της ομάδας στη Λήμνο ως Ήφαιστος Λήμνου. Ο σέντερ πήρε μέρος σε 23 αγώνες της αγωνιστικής περιόδου 2018-2019 και είχε κατά μέσο όρο 2.9 πόντους και 2 ριμπάουντ σε 6 λεπτά συμμετοχής. Στις 22 Ιουλίου 2019, ανανέωσε με την ομάδα για δυο ακόμα χρόνια.

Τον Σεπτέμβριο του 2020, συμφώνησε να επιστρέψει στον Απόλλωνα Πάτρας της Α2 Εθνικής. Τη σεζόν 2020-21, σε 16 παιχνίδια πρωταθλήματος Α2, είχε μέσο όρο 12,3 πόντους και 8,2 ριμπάουντ με 72,22% στις βολές, 58,22% στα δίποντα, 0,9 κοψίματα και 14,4 στην αξιολόγηση, μένοντας κάθε φορά στο παρκέ σχεδόν 23 λεπτά. Κατέκτησε το τίτλο του πρωταθλητή της Α2, και κατά συνέπεια την άνοδό στην Α1 κατηγορία. Το καλοκαίρι του 2021, συμφώνησε να παραμείνει στην ομάδα της Πάτρας για ακόμα μια σεζόν.